Родился 15 марта 1934 года в городе Балахна. Внук пейзажиста Михаила Яковлева (1880—1941), одного из основателей российского импрессионизма. После того как семья в 1944 году переехала в Москву, работал курьером в издательстве «Искусство», посещал мастерскую Василия Ситникова. В 1950-е годы работал ретушёром в издательстве «Искусство» и учился в мастерской художника Василия Ситникова. С 1945 года наблюдался и периодически проходил лечение в психиатрических больницах. В продолжение последних тридцати лет жизни был почти слеп.
В Москве познакомился с художниками Михаилом Гробманом (оставившим записи о нём в своих дневниках), Анатолием Зверевым, поэтом Геннадием Айги (Яковлев делает рисунки к его стихам, в 1966 году создает портрет поэта), композитором и клавесинистом Андреем Волконским (на его квартире проходит в 1959 году выставка работ Яковлева), встречался с чешским теоретиком авангарда Индржихом Халупецким.
В 1963 году была организована первая официальная экспозиция Яковлева в СССР — однодневная выставка совместно с Эдуардом Штейнбергом в Музее Ф. М. Достоевского. За рубежом работы художника были представлены на выставке «Русский авангард в сегодняшней Москве» в Галерее Гмуржинска (Кёльн, 1970) и др.
Работы Владимира Яковлева хранятся во многих российских и зарубежных музеях, в частных коллекциях в России и за рубежом. В 1990—1991 годах работы художника были показаны на выставке «Другое искусство. Москва 1956—1976», организованной ГТГ и ГРМ.