В 1970 году после окончания средней школы № 6 г. Люберцы Игорь Олейников подал документы в Московский полиграфический институт, но не сдал экзамен по рисунку. В том же году поступил в Московский институт химического машиностроения (закончил в 1976 г.).

После окончания института Игорь Олейников работал инженером проектировщиком в Гипрокаучуке. В 1979 году принят на работу на к/с Союзмультфильм в качестве ассистента художника-постановщика в группу фильма «Тайна третьей планеты» реж. Р. Качанов. Работая на студии, принимал участие в создании таких фильмов, как «Жил был пес» реж. Э. Назаров, «Халиф-аист», «Путешествие муравья» реж. Э. Назаров, «Королевский бутерброд» реж. А. Хржановский , «Мартынко» реж. Э. Назаров, «Мы с Шерлоком Холмсом» реж. В. Попов и др.[3]


С 1986 года Олейников работает как художник-иллюстратор в детской периодике (журналы «Миша», «Трамвай», «Куча мала», «Улица Сезам», «Шаровая молния»).[4]

В 1990 году работал в г. Лланголлен (Северный Уэльс) художником-постановщиком над совместным русско-британским фильмом «В поисках Олуэн» (производство компании Christmas Films по заказу канала S4C). В 1990—2000 гг. продолжил работать в компании Christmas Films в качестве художника-постановщика. За эти годы создал такие фильмы, как «Волшебная флейта» реж. В. Угаров, «Иона» реж. В. Угаров, «Волшебная кисточка» реж. В. Угаров, «Беовульф» реж. Ю. Кулаков, «Подна и Подни» реж. Ю. Кулаков, «Персефона» реж. С. Олиференко.

В 1990 году по заказу издательства «Просвещение» Игорь Олейников проиллюстрировал свою первую книгу «А я был в компьютерном городе» (А. Зарецкий, А. Труханов). Продолжая работать в анимации, начал заниматься детской книгой.

После ухода со студии Christmas Films работал художником на студиях Аргус (мультфильм «Щелкунчик») и «Солнечный дом» (мультфильм «Ролли и эльф. Необычные приключения»). Работа в анимации продолжалась до 2009 года, когда после остановки работы над полнометражным фильмом «Приключения домовенка Кузьки» (не вышел) студия была закрыта. Несколько раз Игорь Олейников возвращался к анимации, работал над мультфильмами «Зинина прогулка» и «Беззаконие» (реж. Н. Мальгина). За изобразительное решение мультфильма «Беззаконие» Игорь Олейников получил Приз Суздальского кинофестиваля.

С 2009 года Игорь Олейников работает только как художник- иллюстратор. C 2010 г. член Союза художников. Проиллюстрировал более 80 книг.[5]

В браке с 1977 г.. Жена Елена, сын Илья.

В 2000-х годах состоял в агентстве ПиАрт, сотрудничал с зарубежными издательствами Simon & Schuster, Motessori, Grimm Press, Woonjin, NordSüd Verlag, Pingvin group и др.[6]

Книга «Mahalia Mouse goes to College» J. Lithgow (изд. Simon&Schuster) с иллюстрациями Олейникова стала бестселлером в США в 2007 году (по версии The New York Times).[7]

В 2018 году в рамках 36-го Всемирного конгресса Международного совета по детской книге (IBBY) в г. Афины Игорь Олейников был награждён Золотой медалью им. Х. К. Андерсена за выдающиеся заслуги и вклад в мировую литературу для детей и юношества.

В январе 2019 года отмечен премией Правительства РФ.