Сын народовольца П. С. Анненкова, родился в Петропавловске, где отец отбывал ссылку. В 1894 году семья перебралась в Петербург, где родился ещё один сын, Александр.

1905—1906 гг. — рисовал политические карикатуры для гимназического журнала (выходящего нелегально), за что после дознания был исключён из 12-й Петербургской казённой гимназии и перешёл в частную гимназию С. А. Столбцова.

1907 г. — познакомился с И. Е. Репиным, который стал для него самым почитаемым мастером (дача семейства Анненковых находилась в Куоккале, рядом с репинскими «Пенатами»).

1908 г. — поступил на юридический факультет Петербургского университета и одновременно вместе с Марком Шагалом стал заниматься в мастерской художника С. М. Зейденберга, с которым летом 1909 был на этюдах в Боровичах.

1909 г. — провалив экзамен в Академию Художеств, поступил в мастерскую Я. Ф. Ционглинского (по совету которого позже, в 1911-м, уедет в Париж). В эти годы он также посещал училище Штиглица в Санкт-Петербурге.

1911—1912 гг. — брал уроки в мастерских Мориса Дени и Феликса Валлотона в Париже, посещал Академии Ла Палетт и Гранд Шомьер. В работах тех лет стало заметным влияние новомодных по тем временам кубизма и футуризма.

1912 г. — лето провёл на море, в Бретани, где много рисовал. Исполнил для учёных зарисовки морских рыб и растений (часть из них была включена в диссертации зоолога 3. Бей-Нафильяна в Сорбонне).

1913 г. — дебютировал в салоне «Независимых» с картинами «Вечер» и «Пейзаж», в которых определились черты, присущие его зрелому творчеству, после чего вернулся в Петербург, где дебютировал в качестве театрального художника, оформив спектакль «Nomo sapiens» H. H. Евреинова для театра «Кривое зеркало». В дальнейшем работал в театрах Петрограда и Москвы. Оформил несколько обложек и иллюстраций для журнала «Сатирикон».

В 1916—1924 годах много и талантливо занимался портретом, проявил себя как иллюстратор книг и журналов.

Предположительно в 1917 г. — вступает в члены объединения «Мир искусства» (до 1924).

В 1918 году полностью оформил в кубистическом стиле первое издание поэмы «Двенадцать» Александра Блока.

В 1919 году иллюстрировал сборник собственных стихов.

В 1920 году выпустил книгу «Портреты», основу которой составляют созданные им портреты отечественных и зарубежных писателей, композиторов, режиссёров, артистов. В неё включены также три статьи, посвящённые художнику: «О синтетизме» Е.Замятина, «Колебания жизненных токов» М.Кузмина, «Юрий Анненков» М.Бабенчикова, — и список его работ. Но, конечно, это издание делает столь примечательным в ряду других книг того времени именно иллюстративный ряд — острохарактерные, талантливо и озорно написанные Анненковым портреты его современников. Всего их в книге 80.

В 1921 году выполнил обложки и иллюстрации к книгам «Зверушки» Н. Венгерова и «Искусственная жизнь» А. Э. Беленсона. В 1923 году проиллюстрировал «Мойдодыр» Корнея Чуковского (книга выдержала более 30 переизданий).

1924 г. — для участия в XIV Международной художественной выставке выехал в Венецию, после чего поселился в Париже вместе с женой Е. Гальпери — балериной и актрисой театра Н. Ф. Балиева «Летучая мышь». В 1925 году принял участие в Международной выставке современных декоративных и промышленных искусств в Париже. Всего же для французских театров оформил более 60 пьес, балетов и опер.

Предположительно 1925 г. — член и учредитель Общества художников-станковистов.

После 1934 г. серьёзно увлёкся кинематографом, оформил декорации и костюмы более чем к 50 кинофильмам, среди которых «Майерлинг» (реж. Анатоль Литвак), «Тарас Бульба» (реж. Алексей Грановский, оба — 1936), «Вечное возвращение» (реж. Жан Деланнуа, 1943) и другие. В 1955-м был номинирован на премию «Оскар» Американской академии киноискусства за костюмы к фильму «Мадам де…» (реж. Макс Офюльс, 1953).

1945—1955 гг. — президент «Синдиката техников французской кинематографии».

1969—1970 гг. — оформлял книги А. Солженицына и Михаила Булгакова в издательстве YMCA-Press.

Совмещал занятия графикой и станковой живописью. Во французских журналах часто воспроизводились его пейзажи парижских предместий, женские портреты, интерьеры в характерной декоративно-плоскостной манере, со свободой цветовых пятен и цветных контуров.